Huyện Chaeryŏng được thành lập từ thời kỳ Cao Câu Ly, lúc đó được gọi là Siksŏng (息城郡, Tức Thành quận). Triều đại Cao Câu Ly đã để mất quyền quyển soát vùng đất này cho đến khi nước Cao Ly thống nhất Triều Tiên và đặt cho huyện tên gọi hiện nay vào năm 1217. Đến năm 1415 nó được thăng lên thành quận vào thời nhà Triều Tiên. Chaeryŏng trong một thời gian ngắn từng thống nhất với phủ Hwanghae mới được thành lập năm 1895, nhưng sau đó đã được phục hồi lại như cũ vào năm 1896. Loại hình hành chính hiện tại của huyện được hình thành từ năm 1952.